Η επαφή της πόλης με τον δυτικό πολιτισμό δημιούργησε μια σημαντική πολιτιστική κληρονομιά στην Καλαμάτα. Μια παράδοση που ξεκινάει με τις μαντολινάτες παλαιότερων εποχών και φτάνει μέχρι σήμερα, όπου η πόλη έχει μια έντονη πολιτιστική ζωή με φορέα της τη ΔΕΠΑΚ (Δημοτική Επιχείρηση Πολιτιστικής Ανάπτυξης Καλαμάτας), το ΔΗΠΕΘΕΚ (Δημοτικό Περιφερειακό Θέατρο Καλαμάτας)[36], τη δημοτική κοινωφελή επιχείρηση Φάρις και άλλους ιδιωτικούς φορείς.
Την άνοιξη του 1995 ιδρύθηκε το Διεθνές Φεστιβάλ Χορού Καλαμάτας με αντικείμενο την προώθηση της χορευτικής τέχνης και με άξονες την έρευνα, την εκπαίδευση και την καλλιτεχνική δράση και παραγωγή. Η πολυμορφία τάσεων που διαπερνά τον σύγχρονο χορό αλλά και η διεύρυνση του κοινού που προσεγγίζει και αγαπά αυτή την τέχνη αποτέλεσε από την πρώτη στιγμή βασικό μέλημα της πολιτικής προγραμματισμού του. Οι παραστάσεις, τα εργαστήρια (workshops) καθώς και οι παράλληλες εκδηλώσεις στο πλαίσιο του φεστιβάλ ελκύουν χιλιάδες λάτρεις της τέχνης και της δημιουργίας, ενώ η λειτουργία του Μεγάρου Χορού Καλαμάτας από το 2014 έδωσε μια νέα πνοή στην προσπάθεια εκσυγχρονισμού του φεστιβάλ, αλλά και της ίδιας της πόλης. Το Μέγαρο Χορού έχει επιφάνεια 1500 τ.μ. και διαθέτει 675 θέσεις θεατών και 15 ειδικές θέσεις ΑΜΕΑ. Υπάρχει σε αυτό αίθουσα 350 τ.μ. για προπόνηση των χορευτών. Διαθέτει, επίσης, χώρους διοίκησης, βιβλιοθήκη, κυλικείο και φουαγιέ.
Μέγαρο Χορού Καλαμάτας
Το 1899 ξεκίνησε η έκδοση της εφημερίδας «Θάρρος», η οποία κυκλοφορεί μέχρι και σήμερα[38].
Το Δημοτικό Ωδείο, η Σχολή Χορού και το Εικαστικό Εργαστήρι είναι οι τρεις σχολές της ΔΕΠΑΚ. Επίσης το ΔΗΠΕΘΕΚ, καθώς και άλλα ιδιωτικά θεατρικά σχήματα, κάνουν έντονη την παρουσία τους στην πόλη. Η πολιτιστική ζωή συμπληρώνεται με διάφορες εκθέσεις ζωγραφικής που γίνονται στη Δημοτική Πινακοθήκη, με σεμινάρια ιστορίας, φιλοσοφίας και άλλα που διοργανώνουν οι καθηγητές του Πανεπιστημίου Πελοποννήσου, καθώς και με διάφορες άλλες εκδηλώσεις, που οργανώνονται από φορείς της πόλης. Επίσης, συχνή είναι η παρουσία στην πόλη σημαντικών καλλιτεχνών σε διάφορες εκδηλώσεις. Τέλος, το σπουδαιότερο πολιτιστικό γεγονός της πόλης είναι το Διεθνές Φεστιβάλ Χορού, στο οποίο συμμετέχουν μεγάλα ονόματα από το διεθνή χώρο του χορού και διοργανώνεται μια φορά το χρόνο από το 1995.
Το έτος 2000, ο Δήμος Καλαμάτας ίδρυσε την Κεντρική Βιβλιοθήκη του, ενώ η λειτουργία της ξεκίνησε το 2004. Η συλλογή της βιβλιοθήκης αποτελείται πάνω από 20.000 τίτλους βιβλίων και περιοδικών, εκ των οποίων οι 13.000 είναι στη διάθεση του αναγνωστικού κοινού, μέρος των οποίων έχει μηχανογραφηθεί στο πρόγραμμα ABEKT. Καλύπτει όλες τις επιστήμες με ποικιλία θεματολογίας και εμπλουτίζεται με νέες προσκτήσεις βάσει των αναγκών των χρηστών
Στην πολιτιστική-αρχαιολογική ανάπτυξη της ευρύτερης περιοχής συνέβαλαν δραστικά οι εκτεταμένες εργασίες ανακαίνισης και επισκευής (1992-1998) του αρχαιολογικού χώρου της Αρχαίας Μεσσήνης από τον ανασκαφέα καθηγητή Πέτρο Θέμελη, ενώ το Μουσείο άνοιξε τις πύλες του τον Μάρτιο του 2000. Σήμερα πραγματοποιούνται διάφορες πολιτιστικές εκδηλώσεις, ενώ κάθε χρόνο οι αρχαίες τραγωδίες και κωμωδίες που ανεβαίνουν στο Θέατρο της Αρσινόης προσελκύουν λάτρεις της αρχαίας πολιτιστικής κληρονομιάς και της εκσυγχρονισμένης αυτής μορφής της.
Την άνοιξη του 1995 ιδρύθηκε το Διεθνές Φεστιβάλ Χορού Καλαμάτας με αντικείμενο την προώθηση της χορευτικής τέχνης και με άξονες την έρευνα, την εκπαίδευση και την καλλιτεχνική δράση και παραγωγή. Η πολυμορφία τάσεων που διαπερνά τον σύγχρονο χορό αλλά και η διεύρυνση του κοινού που προσεγγίζει και αγαπά αυτή την τέχνη αποτέλεσε από την πρώτη στιγμή βασικό μέλημα της πολιτικής προγραμματισμού του. Οι παραστάσεις, τα εργαστήρια (workshops) καθώς και οι παράλληλες εκδηλώσεις στο πλαίσιο του φεστιβάλ ελκύουν χιλιάδες λάτρεις της τέχνης και της δημιουργίας, ενώ η λειτουργία του Μεγάρου Χορού Καλαμάτας από το 2014 έδωσε μια νέα πνοή στην προσπάθεια εκσυγχρονισμού του φεστιβάλ, αλλά και της ίδιας της πόλης. Το Μέγαρο Χορού έχει επιφάνεια 1500 τ.μ. και διαθέτει 675 θέσεις θεατών και 15 ειδικές θέσεις ΑΜΕΑ. Υπάρχει σε αυτό αίθουσα 350 τ.μ. για προπόνηση των χορευτών. Διαθέτει, επίσης, χώρους διοίκησης, βιβλιοθήκη, κυλικείο και φουαγιέ.
Μέγαρο Χορού Καλαμάτας
Το 1899 ξεκίνησε η έκδοση της εφημερίδας «Θάρρος», η οποία κυκλοφορεί μέχρι και σήμερα[38].
Το Δημοτικό Ωδείο, η Σχολή Χορού και το Εικαστικό Εργαστήρι είναι οι τρεις σχολές της ΔΕΠΑΚ. Επίσης το ΔΗΠΕΘΕΚ, καθώς και άλλα ιδιωτικά θεατρικά σχήματα, κάνουν έντονη την παρουσία τους στην πόλη. Η πολιτιστική ζωή συμπληρώνεται με διάφορες εκθέσεις ζωγραφικής που γίνονται στη Δημοτική Πινακοθήκη, με σεμινάρια ιστορίας, φιλοσοφίας και άλλα που διοργανώνουν οι καθηγητές του Πανεπιστημίου Πελοποννήσου, καθώς και με διάφορες άλλες εκδηλώσεις, που οργανώνονται από φορείς της πόλης. Επίσης, συχνή είναι η παρουσία στην πόλη σημαντικών καλλιτεχνών σε διάφορες εκδηλώσεις. Τέλος, το σπουδαιότερο πολιτιστικό γεγονός της πόλης είναι το Διεθνές Φεστιβάλ Χορού, στο οποίο συμμετέχουν μεγάλα ονόματα από το διεθνή χώρο του χορού και διοργανώνεται μια φορά το χρόνο από το 1995.
Το έτος 2000, ο Δήμος Καλαμάτας ίδρυσε την Κεντρική Βιβλιοθήκη του, ενώ η λειτουργία της ξεκίνησε το 2004. Η συλλογή της βιβλιοθήκης αποτελείται πάνω από 20.000 τίτλους βιβλίων και περιοδικών, εκ των οποίων οι 13.000 είναι στη διάθεση του αναγνωστικού κοινού, μέρος των οποίων έχει μηχανογραφηθεί στο πρόγραμμα ABEKT. Καλύπτει όλες τις επιστήμες με ποικιλία θεματολογίας και εμπλουτίζεται με νέες προσκτήσεις βάσει των αναγκών των χρηστών
Στην πολιτιστική-αρχαιολογική ανάπτυξη της ευρύτερης περιοχής συνέβαλαν δραστικά οι εκτεταμένες εργασίες ανακαίνισης και επισκευής (1992-1998) του αρχαιολογικού χώρου της Αρχαίας Μεσσήνης από τον ανασκαφέα καθηγητή Πέτρο Θέμελη, ενώ το Μουσείο άνοιξε τις πύλες του τον Μάρτιο του 2000. Σήμερα πραγματοποιούνται διάφορες πολιτιστικές εκδηλώσεις, ενώ κάθε χρόνο οι αρχαίες τραγωδίες και κωμωδίες που ανεβαίνουν στο Θέατρο της Αρσινόης προσελκύουν λάτρεις της αρχαίας πολιτιστικής κληρονομιάς και της εκσυγχρονισμένης αυτής μορφής της.